Jeckerson, jako pomysł na biznes narodziła się na polu golfowym i przekształcił się gospodarczy sukces. W 1995 założyciel utalentowany gracz w golfa wprowadził spodnie dla golfistów ze skóry i zamszu z łatami na udach do wycierania dłoni. Funkcjonalność spodni ich wyrazisty wizerunek budowa i wykończenie szybko doprowadziły do ustanowienia spodni Jeckersona, jako ikony. Początkowo nieformalne produktów szybko doprowadziła do pełnej kolekcji casual, z marką Jeckerson.

Inspirowane brytyjską tradycją, w tym jej barwami i humorem, jak również sportami elit od golfa przez jazdę konną do żeglowania  pomogło Jeckerson stać się wiodącą marką we Włoszech w segmencie eleganckich ubrań zwykłych noszonych przez wymagających użytkowników w środowiskach miejskich.

W dniu 16 maja 2008 Jeckerson została przejęta przez o paneuropejski funduszu private equity Stirling Square Capital Partners i Sirius Equity, inwestor specjalizujący się w luksusowych towarach.